Die Herkunft des Maibaums ist sehr umstritten. Es wird vermutet, dass der Brauch seinen Ursprung in den Germanen und ihrer Verehrung von Waldgottheiten hat. In der vorchristlichen Zeit wurden Bäume ausgesucht, um die Menschen tanzten und Feiern veranstalteten, um den wiederkehrenden Frühling zu feiern. Der Baum galt als Symbol der Fruchtbarkeit. Der Mönch Caesarius von Heisterbach dokumentierte das Aufstellen eines Maibaums erstmals im Jahr 1224 und prangerte es als heidnisches Ritual an. Im Christentum war das Aufstellen eines Maibaums lange Zeit verboten, vermutlich haben sich über die Jahre aber heidnisches und christliches Brauchtum vermischt.
Den Brauch, einen bunt geschmückten Baum aufzustellen, gibt es wohl seit dem 16. Jahrhundert, damals noch als Kirchweihbaum. Erst ab dem 19. Jahrhundert wurden die bunten Bäume vermehrt als Ortsmaibäume aufgestellt. Zu dieser Zeit soll der Maibaum vor allem in ländlichen Regionen oft als Riesenphallus angesehen worden sein, der ein Symbol für eine hoffentlich große Ernte war. Über die Jahre hat sich ein starkes lokales Brauchtum und viele regionale Unterschiede entwickelt, der Maibaum gilt heutzutage oft als Symbol zur Begrüßung des Frühlings.
In Schwaben gibt es zusätzlich die Tradition, dass junge Männer in der Nacht zum 1. Mai ihrer Liebsten einen Liebesmaien vor das Haus oder die Wohnung stellen. Dabei handelt es sich meist um eine frisch geschlagene Birke die mit bunten Kreppbändern verziert wird und an der oft noch ein Holzherz mit dem Namen der Freundin befestigt wird.
Dieser Brauch kommt ebenfalls aus dem Mittelalter: Die Birke soll den Frauen zeigen, dass jemand auf sie wartet. So wurden früher Ehen innerhalb eines Dorfes gefördert. Die Birke gilt als Zeichen der Liebe, Lebensfreude, Kraft und der männlichen Stärke, außerdem ist sie der erste Baum, der nach dem Winter wieder blüht.
Übrigens: In Schaltjahren wird der Spieß umgedreht: dann stellen die Frauen ihren Liebsten einen Liebesmaien auf. Und wenn ein Junggeselle der gleichen Frau zum dritten Mal einen Maibaum aufstellt, kommt das nach dem Brauch einem Heiratsantrag gleich.